路飞在《海贼王》中与多位黑社会大佬有重要互动，以下是主要相关人物的介绍：
一、卡彭·贝基（超新星卡彭·贝基）
背景：原为陆地黑社会教父贝基，因理念不合退出黑社会后成为海贼，与路飞在蛋糕岛结盟失败后成为伙伴。
特点：表面凶狠但内心仁义，曾暗中帮助路飞逃脱海军追捕。
二、弗兰奇（超新星弗兰奇）
背景：七水之都原混混头目，因被路飞等人抢劫后加入草帽海贼团，后因攻击司法岛事件被海军通缉，成为路飞伙伴。
特点：天才船匠，擅长改造武器和船只，性格豪爽但偶尔冲动。
三、多弗朗明哥（七武海成员）
背景：七武海首领多弗朗明哥领导的海盗集团与草帽海贼团对立，后因家族被灭门事件与路飞结盟，成为伙伴。
特点：拥有霸王色霸气，家族式黑社会组织庞大，兼具智慧与残忍。
其他相关人物
汉库克（九蛇海贼团团长）：路飞的红发引路人，曾为救路飞牺牲手臂，后成为其重要伙伴。
萨博（革命军二把手）：路飞哥哥，因被黑胡子击败后加入海军，后因保护路飞受伤致残。
以上人物均与路飞有重要关联，部分因战斗结盟，部分因理念共鸣成为挚友，共同推动故事发展。